Round of 16
12/10/1999 00:00 Rosario Central - Deportes Concepción 2:2 (0:0)
13/10/1999 20:00 Atlético Huila - São Raimundo - AM 1:2 (0:1)
20:00 Independiente Petrolero - Talleres de Córdoba 4:1 (3:0)
20:00 Estudiantes de Mérida - Deportes Quindío 2:0 (0:0)
14/10/1999 River Plate - Rentistas dnp
13/10/1999 23:00 Deportivo Cuenca - Sport Boys 2:2 (1:1)
23:30 Paraná Clube - San Lorenzo 1:0 (0:0)
18/10/1999 23:30 CSA - AL - Vila Nova - GO 2:0 (1:0)
19/10/1999 18:30 Sport Boys - Deportivo Cuenca 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) pso
20/10/1999 Rentistas - River Plate dnp
19/10/1999 23:00 Deportes Quindío - Estudiantes de Mérida 3:5 (0:0, 2:0, 2:0) pso
23:30 San Lorenzo - Paraná Clube 1:3 (0:0, 2:1, 2:1) pso
20/10/1999 00:00 Deportes Concepción - Rosario Central 2:1 (0:0)
23:30 São Raimundo - AM - Atlético Huila 2:1 (1:1)
21/10/1999 00:30 Talleres de Córdoba - Independiente Petrolero 5:4 (2:0, 3:0, 3:0) pso
26/10/1999 00:00 Vila Nova - GO - CSA - AL 3:4 (1:0, 2:0, 2:0) pso
Quarter-finals
03/11/1999 23:00 Estudiantes de Mérida - CSA - AL 0:0 (0:0)
23:30 Sport Boys - São Raimundo - AM 1:1 (1:1)
04/11/1999 00:30 Talleres de Córdoba - Paraná Clube 1:0 (1:0)
09/11/1999 23:30 São Raimundo - AM - Sport Boys 4:0 (0:0)
10/11/1999 00:00 CSA - AL - Estudiantes de Mérida 3:1 (2:1)
00:45 Paraná Clube - Talleres de Córdoba 1:3 (0:0, 1:0, 1:0) pso
Semi-finals
18/11/1999 00:00 São Raimundo - AM - CSA - AL 1:0 (0:0)
00:30 Talleres de Córdoba - Deportes Concepción 2:1 (0:1)
25/11/1999 00:00 CSA - AL - São Raimundo - AM 5:4 (1:1, 2:1, 2:1) pso
00:25 Deportes Concepción - Talleres de Córdoba 1:1 (0:0)
Final
01/12/1999 23:00 CSA - AL - Talleres de Córdoba 4:2 (3:1)
08/12/1999 23:30 Talleres de Córdoba - CSA - AL 3:0 (1:0)
Copa Conmebol
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