1. Round
14/08/2018 15:00 NK Turnišče - NK Krško 0:8
15/08/2018 15:00 Akumulator Mežica - NK Brda 1:7
15:00 NK Grad - NK Aluminij 1:2
15:00 FC Drava Ptuj - NK Bravo 0:2
15:00 ŠD Videm - NK Triglav 1:2 aet
15:00 NK Jesenice - FC Koper 0:12
15:00 Plama Podgrad - ND Gorica 0:5
15:00 NK Šampion Celje - NK Ivančna Gorica 0:1 aet
15:00 NK Nafta - NK Ankaran 2:1
15:00 ND Bilje - NK Celje 0:2
17:00 Korotan Prevalje - NK Kranj 5:1
16/08/2018 15:00 NK Rogaška - NŠ Mura 1:3
Round of 16
12/09/2018 14:30 NŠ Mura - Rudar Velenje 1:0 (0:0)
14:30 NK Bravo - NK Maribor 2:3 (2:1)
18:00 FC Koper - NK Nafta 2:0 (0:0)
18:30 NK Ivančna Gorica - NK Domžale 0:3 (0:2)
19/09/2018 14:30 NK Brda - ND Gorica 0:2 (0:1)
17:00 Korotan Prevalje - NK Aluminij 0:3 (0:0)
18:00 NK Celje - NK Krško 0:3 (0:2)
20/09/2018 17:00 Olimpija Ljubljana - NK Triglav 2:1 (1:0)
Quarter-finals
17/10/2018 19:00 FC Koper - Olimpija Ljubljana 0:5 (0:3)
23/10/2018 15:30 NK Maribor - NK Domžale 1:0 (1:0)
24/10/2018 15:30 ND Gorica - NŠ Mura 0:3 (0:1)
17:00 NK Krško - NK Aluminij 2:2 (1:0)
31/10/2018 12:00 NŠ Mura - ND Gorica 3:2 (1:1)
16:00 NK Domžale - NK Maribor 2:2 (1:0)
17:00 NK Aluminij - NK Krško 0:0 (0:0)
19:00 Olimpija Ljubljana - FC Koper 1:1 (0:0)
Semi-finals
03/04/2019 19:00 NK Maribor - NŠ Mura 1:0 (0:0)
04/04/2019 19:00 NK Aluminij - Olimpija Ljubljana 1:2 (0:2)
23/04/2019 19:00 Olimpija Ljubljana - NK Aluminij 4:0 (2:0)
24/04/2019 18:30 NŠ Mura - NK Maribor 1:1 (0:0)
Final
30/05/2019 19:15 Olimpija Ljubljana - NK Maribor 2:1 (1:0)
Pokal Slovenije
Pokal Slovenije