1. Round
14/08/2019 15:00 ŠD Videm - NK Tabor Sežana 1:4
15:00 NK Bistrica - NK Brda 3:4 pso
15:00 NK Bled Hirter - NK Celje 1:3
15:00 NK Brežice 1919 - NK Triglav 1:2
15:00 NK Grad - NK Krško 1:4
15:00 Partizan Pesnica - ND Gorica 1:5
15:00 NK Odranci - NK Aluminij 1:3
15:00 NK Tolmin - NK Šampion Celje 3:2
15:00 ŠD Šenčur - NK Nafta 0:1
15:00 NK Dobrovce - NK Radomlje 0:10
17:00 FC Koper - ND Beltinci 6:0
15/08/2019 15:00 NK Bravo - Rudar Velenje 1:4 aet
Round of 16
11/09/2019 14:30 NK Tolmin - NK Celje 0:6 (0:2)
14:30 NK Radomlje - ND Gorica 3:2 (2:2, 2:2) aet
17:00 NK Nafta - NK Krško 2:0 (1:0)
18/09/2019 14:30 NK Triglav - NŠ Mura 1:3 (0:3)
14:30 NK Brda - NK Domžale 0:3 (0:1)
15:30 FC Koper - NK Maribor 3:2 (1:1)
16:00 NK Aluminij - NK Tabor Sežana 1:0 (0:0)
19/09/2019 15:30 Olimpija Ljubljana - Rudar Velenje 0:1 (0:0)
Quarter-finals
16/10/2019 16:00 NK Aluminij - FC Koper 1:0 (0:0)
18:00 NK Nafta - Rudar Velenje 2:1 (0:0)
22/10/2019 16:00 NK Celje - NK Radomlje 1:1 (1:0)
24/10/2019 16:00 NK Domžale - NŠ Mura 3:2 (1:1)
29/10/2019 12:30 NK Radomlje - NK Celje 0:0 (0:0)
15:30 FC Koper - NK Aluminij 3:2 (2:1)
30/10/2019 15:30 Rudar Velenje - NK Nafta 0:2 (0:1)
18:30 NŠ Mura - NK Domžale 5:4 (1:2, 3:2, 3:2) pso
Semi-finals
09/06/2020 16:30 NK Aluminij - NŠ Mura 0:4 (0:1)
10/06/2020 16:30 NK Radomlje - NK Nafta 2:4 (0:1, 1:1, 1:1) pso
Final
24/06/2020 16:30 NK Nafta - NŠ Mura 0:2 (0:0)
Pokal Slovenije
Pokal Slovenije