| 1. Round | 03/09/2023 | UD Montijo | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 2. Round | 09/09/2023 | CD Illescas | - | AD Llerenense | 0:3 | ||||
| 4. Round | 23/09/2023 | CD Illescas | - | CD Badajoz | 0:0 | ||||
| 5. Round | 01/10/2023 | CD Illescas | - | CD Numancia | 1:2 | ||||
| 8. Round | 22/10/2023 | Getafe CF B | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 12. Round | 19/11/2023 | CD Guadalajara | - | CD Illescas | 1:2 |  |
|||
| 13. Round | 26/11/2023 | CD Illescas | - | UD San Fernando | 6:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | CDE Ursaria | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 15. Round | 10/12/2023 | CD Illescas | - | CF Talavera | 1:0 | |
|||
| 16. Round | 17/12/2023 | CP Cacereño | - | CD Illescas | 1:0 | |
|||
| 17. Round | 07/01/2024 | CD Illescas | - | Gimnástica Segoviana | 0:0 | ||||
| 18. Round | 13/01/2024 | CD Illescas | - | UD Montijo | 1:2 | ||||
| 19. Round | 20/01/2024 | AD Llerenense | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 20. Round | 28/01/2024 | CD Illescas | - | CD Atlético Paso | 0:0 | ||||
| 25. Round | 02/03/2024 | CD Illescas | - | Getafe CF B | 0:0 | ||||
| 26. Round | 10/03/2024 | CD Mensajero | - | CD Illescas | 1:0 | ||||
| 27. Round | 17/03/2024 | CD Illescas | - | UD SS Reyes | 0:0 | ||||
| 28. Round | 24/03/2024 | Unión Adarve | - | CD Illescas | 2:0 | ||||
| 32. Round | 21/04/2024 | CF Talavera | - | CD Illescas | 1:0 |
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