| 2. Round | 05/02/2019 | The Strongest | - | Libertad | 1:1 |  |
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| 2. Round | 13/02/2019 | Libertad | - | The Strongest | 5:1 | |
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| 3. Round | 22/02/2019 | Libertad | - | Atlético Nacional | 1:0 | ||||
| 3. Round | 01/03/2019 | Atlético Nacional | - | Libertad | 4:5 pso | ||||
| Group 8 | 06/03/2019 | Libertad | - | Universidad Católica | 4:1 | |
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| Group 8 | 13/03/2019 | Grêmio Porto Alegre | - | Libertad | 0:1 | ||||
| Group 8 | 05/04/2019 | Libertad | - | Rosario Central | 2:0 | ||||
| Group 8 | 23/04/2019 | Libertad | - | Grêmio Porto Alegre | 0:2 | ||||
| Group 8 | 08/05/2019 | Rosario Central | - | Libertad | 2:1 | ||||
| Round of 16 | 26/07/2019 | Grêmio Porto Alegre | - | Libertad | 2:0 | ||||
| Round of 16 | 02/08/2019 | Libertad | - | Grêmio Porto Alegre | 0:3 |
Argentina