| 11. Round | 23/04/2023 | Colo-Colo | - | Palestino | 3:1 | ||||
| 14. Round | 13/05/2023 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 0:1 | ||||
| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Round | 25/07/2023 | Ñublense | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 29/07/2023 | Colo-Colo | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 20. Round | 06/08/2023 | Everton | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 21. Round | 12/08/2023 | Coquimbo Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 23. Round | 02/09/2023 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 16. Round | 14/09/2023 | Colo-Colo | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Colo-Colo | - | Cobresal | 6:0 | ||||
| 25. Round | 01/10/2023 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 26. Round | 08/10/2023 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 22. Round | 07/11/2023 | CD Magallanes | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 28. Round | 26/11/2023 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 29. Round | 03/12/2023 | Colo-Colo | - | Unión Española | 0:2 |  |
Uruguay