| 1. Round | 03/09/2023 | Águilas FC | - | CD Manchego Ciudad Real | 1:0 | ||||
| 2. Round | 10/09/2023 | Marbella FC | - | CD Manchego Ciudad Real | 3:1 | ||||
| 3. Round | 16/09/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | CD Estepona | 1:0 | ||||
| 4. Round | 23/09/2023 | Cádiz CF B | - | CD Manchego Ciudad Real | 1:1 | ||||
| 5. Round | 30/09/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | RB Linense | 2:1 |  |
|||
| 6. Round | 08/10/2023 | Mar Menor CF | - | CD Manchego Ciudad Real | 2:0 | ||||
| 7. Round | 14/10/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | CD San Roque de Lepe | 0:3 | ||||
| 9. Round | 28/10/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | Vélez CF | 1:1 | |
|||
| 10. Round | 05/11/2023 | UCAM Murcia CF | - | CD Manchego Ciudad Real | 1:1 | |
|||
| 11. Round | 11/11/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | El Palo FC | 0:0 | ||||
| 12. Round | 19/11/2023 | Orihuela CF | - | CD Manchego Ciudad Real | 0:2 | ||||
| 13. Round | 25/11/2023 | CD Manchego Ciudad Real | - | FC Cartagena B | 1:0 | |
|||
| 14. Round | 03/12/2023 | CA Antoniano | - | CD Manchego Ciudad Real | 1:0 | |
|||
| 16. Round | 16/12/2023 | Real Betis B | - | CD Manchego Ciudad Real | 3:1 |
Spain