| 1. Round | 03/01/2014 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 1:0 |  |
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| 2. Round | 12/01/2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 3. Round | 14/01/2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 4. Round | 26/01/2014 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 5. Round | 01/02/2014 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 6. Round | 08/02/2014 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Round | 16/02/2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 8. Round | 22/02/2014 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:0 | |
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| 9. Round | 01/03/2014 | Huachipato | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 10. Round | 08/03/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 12. Round | 23/03/2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Round | 13/04/2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 16. Round | 19/04/2014 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Round | 26/04/2014 | O'Higgins | - | Rangers | 1:1 |
Chile