| 6. Round | 01/03/2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 |  |
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| 9. Round | 22/03/2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 1. Round | 03/04/2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 |  |
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| 12. Round | 12/04/2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | |
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| 16. Round | 09/05/2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Argentina
Italy