| 1. Round | 31/07/2016 | Huachipato | - | Audax Italiano | 3:1 |  |
|||
| 2. Round | 06/08/2016 | Palestino | - | Huachipato | 2:1 | |
|||
| 3. Round | 14/08/2016 | Huachipato | - | Unión Española | 2:2 | |
|||
| 7. Round | 24/09/2016 | Huachipato | - | Cobresal | 4:1 | ||||
| 8. Round | 01/10/2016 | Universidad Católica | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Round | 15/10/2016 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:2 | ||||
| 10. Round | 30/10/2016 | Antofagasta | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 11. Round | 06/11/2016 | Huachipato | - | Everton | 2:2 | |
|||
| 12. Round | 19/11/2016 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 2:2 | |
|||
| 13. Round | 25/11/2016 | Huachipato | - | Deportes Temuco | 1:0 | |
|||
| 14. Round | 01/12/2016 | Santiago Wanderers | - | Huachipato | 0:2 |
Paraguay