| 5. Round | 24/09/1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 9. Round | 22/10/1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 10. Round | 29/10/1999 | Real Madrid | - | Atlético Madrid | 1:3 | ||||
| 12. Round | 20/11/1999 | Real Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
| 13. Round | 27/11/1999 | RC Celta | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/1999 | Real Madrid | - | Real Zaragoza | 1:5 | ||||
| 15. Round | 11/12/1999 | Racing Santander | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/1999 | Real Madrid | - | Espanyol Barcelona | 2:1 | ||||
| 20. Round | 16/01/2000 | Real Madrid | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 24. Round | 11/02/2000 | Real Madrid | - | Málaga CF | 1:0 | ||||
| 31. Round | 31/03/2000 | Real Sociedad | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 32. Round | 08/04/2000 | Real Madrid | - | RC Celta | 1:0 | ||||
| 35. Round | 28/04/2000 | Espanyol Barcelona | - | Real Madrid | 0:2 | ||||
| 36. Round | 05/05/2000 | Real Madrid | - | CD Alavés | 0:1 | ||||
| 37. Round | 13/05/2000 | Real Betis | - | Real Madrid | 0:2 |
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