| 1. Round | 17/02/2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 2. Round | 24/02/2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Round | 02/03/2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | |
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| 5. Round | 15/03/2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Round | 01/04/2019 | Huachipato | - | Coquimbo Unido | 0:0 |  |
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| 7. Round | 06/04/2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 9. Round | 20/04/2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Round | 04/05/2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 | |
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| 14. Round | 25/05/2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 15. Round | 28/07/2019 | Huachipato | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 19. Round | 25/08/2019 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:3 | |
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| 20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Round | 13/09/2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | |
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| 22. Round | 29/09/2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
Paraguay
Chile