| 10. Round | 17/04/2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/04/2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 12. Round | 30/04/2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Round | 16/05/2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 18. Round | 22/07/2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 20. Round | 08/08/2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 |  |
|||
| 21. Round | 12/08/2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Round | 03/09/2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 | |
|||
| 22. Round | 13/09/2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 |
Chile