| 10. Round | 05/11/2023 | UD San Fernando | - | UD Montijo | 0:2 | ||||
| 11. Round | 12/11/2023 | UD Montijo | - | CDE Ursaria | 0:2 | ||||
| 12. Round | 18/11/2023 | CF Talavera | - | UD Montijo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 26/11/2023 | UD Montijo | - | CP Cacereño | 0:1 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Gimnástica Segoviana | - | UD Montijo | 4:1 | ||||
| 15. Round | 10/12/2023 | CD Badajoz | - | UD Montijo | 1:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/2023 | UD Montijo | - | AD Llerenense | 0:1 | ||||
| 17. Round | 07/01/2024 | CD Atlético Paso | - | UD Montijo | 2:1 |  |
|||
| 18. Round | 13/01/2024 | CD Illescas | - | UD Montijo | 1:2 | ||||
| 19. Round | 21/01/2024 | UD Montijo | - | CD Numancia | 1:0 |
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