| 3. Round | 19/09/1998 | RC Celta | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
| 4. Round | 25/09/1998 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 3:1 | ||||
| 17. Round | 09/01/1999 | Real Valladolid | - | Real Betis | 0:3 dec. | ||||
| 27. Round | 20/03/1999 | Real Oviedo | - | Real Valladolid | 0:0 |  |
|||
| 31. Round | 24/04/1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 32. Round | 01/05/1999 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 1:0 | ||||
| 33. Round | 08/05/1999 | CD Alavés | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Round | 14/05/1999 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 37. Round | 11/06/1999 | Real Valladolid | - | Real Zaragoza | 1:1 | ||||
| 38. Round | 18/06/1999 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 0:2 |
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