| 18. Round | 11/01/2009 | AS Roma | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 19. Round | 17/01/2009 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:0 |  |
|||
| 20. Round | 25/01/2009 | Bologna FC | - | AC Milan | 1:4 |  |
|||
| 21. Round | 28/01/2009 | AC Milan | - | Genoa CFC | 1:1 | |
|
||
| 22. Round | 01/02/2009 | Lazio Roma | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 23. Round | 07/02/2009 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | ||||
| 24. Round | 15/02/2009 | Inter | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 25. Round | 22/02/2009 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Round | 01/03/2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 27. Round | 08/03/2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 | ||||
| 28. Round | 15/03/2009 | AC Siena | - | AC Milan | 1:5 | ||||
| 29. Round | 22/03/2009 | SSC Napoli | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 32. Round | 19/04/2009 | AC Milan | - | Torino FC | 5:1 | ||||
| 33. Round | 26/04/2009 | AC Milan | - | US Palermo | 3:0 | ||||
| 34. Round | 03/05/2009 | Calcio Catania | - | AC Milan | 0:2 | |
|||
| 35. Round | 10/05/2009 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 | |
|||
| 37. Round | 24/05/2009 | AC Milan | - | AS Roma | 2:3 | ||||
| 38. Round | 31/05/2009 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:2 |
England
