| 15. Round | 07/08/2021 | Unión Española | - | Ñublense | 3:2 | ||||
| 16. Round | 14/08/2021 | Unión Española | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 18. Round | 26/08/2021 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:2 |  |
|||
| 19. Round | 30/08/2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 20. Round | 07/09/2021 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 21. Round | 13/09/2021 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 26. Round | 16/10/2021 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 | ||||
| 27. Round | 21/10/2021 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:2 |
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