| 2. Round | 23/02/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 |  |
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| 3. Round | 02/03/2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 4. Round | 10/03/2019 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 5. Round | 16/03/2019 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 2:1 | |
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| 6. Round | 31/03/2019 | Antofagasta | - | Universidad de Chile | 3:1 | |
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| 7. Round | 07/04/2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 4:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 3:3 | |
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| 12. Round | 13/05/2019 | Universidad de Chile | - | Coquimbo Unido | 1:1 | ||||
| 15. Round | 27/07/2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Round | 04/08/2019 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 22. Round | 28/09/2019 | Universidad de Chile | - | Palestino | 2:3 | |
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