| 1. Round | 27/03/2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Round | 05/04/2021 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 0:0 |  |
|||
| 3. Round | 12/04/2021 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:2 | |
|||
| 4. Round | 17/04/2021 | O'Higgins | - | La Serena | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/04/2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | |
|||
| 6. Round | 02/05/2021 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | |
|||
| 7. Round | 08/05/2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | |
|||
| 8. Round | 22/05/2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | |
|||
| 10. Round | 07/06/2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | |
Chile