| 1. Round | 30/01/2011 | Unión San Felipe | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 2. Round | 06/02/2011 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 2:4 | ||||
| 4. Round | 18/02/2011 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:3 |  |
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| 5. Round | 22/02/2011 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:3 | |
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| 6. Round | 25/02/2011 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 7. Round | 05/03/2011 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | |
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| 8. Round | 13/03/2011 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 9. Round | 19/03/2011 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 3. Round | 27/03/2011 | O'Higgins | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 10. Round | 02/04/2011 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 10/04/2011 | O'Higgins | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 12. Round | 17/04/2011 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 13. Round | 23/04/2011 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 14. Round | 29/04/2011 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 0:1 | |
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| 16. Round | 14/05/2011 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:1 | ||||
| 17. Round | 21/05/2011 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | |
Chile