| 16. Round | 02/01/1999 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 18. Round | 16/01/1999 | Real Zaragoza | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 19. Round | 23/01/1999 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:0 | ||||
| 20. Round | 30/01/1999 | Real Valladolid | - | CF Extremadura | 0:0 | ||||
| 24. Round | 27/02/1999 | Real Valladolid | - | UD Salamanca | 4:1 | ||||
| 25. Round | 06/03/1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Valladolid | 0:2 | ||||
| 28. Round | 03/04/1999 | Real Valladolid | - | CD Tenerife | 2:1 | ||||
| 31. Round | 24/04/1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 33. Round | 08/05/1999 | CD Alavés | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Round | 14/05/1999 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 35. Round | 22/05/1999 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 0:3 | ||||
| 36. Round | 29/05/1999 | Real Betis | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 37. Round | 11/06/1999 | Real Valladolid | - | Real Zaragoza | 1:1 | ||||
| 38. Round | 18/06/1999 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 0:2 |
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