| 15. Round | 28/07/2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 |  |
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| 16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 18. Round | 17/08/2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 | |
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| 19. Round | 24/08/2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 22. Round | 30/09/2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 24. Round | 13/10/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 1:2 |
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