| 1. Round | 08/08/2021 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 2. Round | 13/08/2021 | GD Estoril | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 3. Round | 22/08/2021 | Vitória Guimarães | - | FC Vizela | 4:0 |  |
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| 4. Round | 29/08/2021 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 5. Round | 12/09/2021 | Vitória Guimarães | - | Belenenses SAD | 0:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/2021 | FC Arouca | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
| 7. Round | 25/09/2021 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| 8. Round | 01/10/2021 | FC Famalicão | - | Vitória Guimarães | 1:2 |  |
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| 9. Round | 22/10/2021 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 10. Round | 30/10/2021 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 11. Round | 06/11/2021 | Vitória Guimarães | - | Moreirense FC | 2:1 | ||||
| 12. Round | 28/11/2021 | FC Porto | - | Vitória Guimarães | 2:1 | |
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| 13. Round | 04/12/2021 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 1:2 |
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