| 1. Round | 05/01/2014 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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| 2. Round | 12/01/2014 | Everton | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 3. Round | 16/01/2014 | Colo-Colo | - | Antofagasta | 1:1 | ||||
| 4. Round | 26/01/2014 | Deportes Iquique | - | Colo-Colo | 2:5 | |
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| 5. Round | 02/02/2014 | Colo-Colo | - | Huachipato | 5:3 | |
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| 6. Round | 09/02/2014 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:4 | ||||
| 7. Round | 14/02/2014 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:1 | |
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| 9. Round | 28/02/2014 | Colo-Colo | - | Cobresal | 3:2 | |
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| 10. Round | 09/03/2014 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:5 | |
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| 11. Round | 15/03/2014 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 12. Round | 23/03/2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:0 | |
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| 13. Round | 30/03/2014 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 1:2 | ||||
| 14. Round | 06/04/2014 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 15. Round | 13/04/2014 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 1:0 | |
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| 16. Round | 20/04/2014 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:2 | |
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| 17. Round | 27/04/2014 | Ñublense | - | Colo-Colo | 3:5 |
Chile