| 1. Round | 27/03/2021 | Curicó Unido | - | Deportes Melipilla | 2:0 |  |
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| 4. Round | 17/04/2021 | Universidad Católica | - | Curicó Unido | 2:1 | ||||
| 5. Round | 24/04/2021 | Curicó Unido | - | Everton | 1:1 | ||||
| 6. Round | 02/05/2021 | Cobresal | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 7. Round | 09/05/2021 | Curicó Unido | - | Huachipato | 2:2 |  |
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| 11. Round | 17/07/2021 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 12. Round | 25/07/2021 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 13. Round | 28/07/2021 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | |
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| 14. Round | 03/08/2021 | Curicó Unido | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 16. Round | 15/08/2021 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:2 | ||||
| 21. Round | 13/09/2021 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 2:4 | ||||
| 31. Round | 09/11/2021 | Santiago Wanderers | - | Curicó Unido | 0:3 | ||||
| 34. Round | 05/12/2021 | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:1 |
Chile