| 1. Round | 23/01/2023 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 2. Round | 28/01/2023 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 5. Round | 19/02/2023 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 6. Round | 24/02/2023 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 7. Round | 02/03/2023 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 21. Round | 15/08/2023 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 22. Round | 25/08/2023 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 2:1 | ||||
| 25. Round | 02/10/2023 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 26. Round | 06/11/2023 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:2 | ||||
| 27. Round | 11/11/2023 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 1:3 |
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