| 1. Round | 20/07/2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Round | 26/07/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 3. Round | 03/08/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 | ||||
| 4. Round | 10/08/2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 5. Round | 16/08/2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 |  |
|||
| 6. Round | 23/08/2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Round | 31/08/2014 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 9. Round | 27/09/2014 | Barnechea | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 10. Round | 04/10/2014 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 12. Round | 26/10/2014 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 13. Round | 31/10/2014 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Round | 07/11/2014 | O'Higgins | - | San Marcos | 3:1 | |
|||
| 15. Round | 23/11/2014 | Cobresal | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 16. Round | 28/11/2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 17. Round | 07/12/2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 |
Argentina