| 20. Round | 28/01/2024 | CD Estepona | - | CD Manchego Ciudad Real | 3:0 |  |
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| 22. Round | 11/02/2024 | RB Linense | - | CD Manchego Ciudad Real | 1:1 | ||||
| 23. Round | 17/02/2024 | CD Manchego Ciudad Real | - | Mar Menor CF | 0:0 | ||||
| 28. Round | 23/03/2024 | El Palo FC | - | CD Manchego Ciudad Real | 0:0 | ||||
| 32. Round | 21/04/2024 | FC La Unión Atlético | - | CD Manchego Ciudad Real | 0:0 | ||||
| 33. Round | 28/04/2024 | CD Manchego Ciudad Real | - | Real Betis B | 1:1 | |
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| 34. Round | 05/05/2024 | Yeclano Deportivo | - | CD Manchego Ciudad Real | 0:1 |
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