| 1. Round | 28/03/2021 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 3:1 | ||||
| 2. Round | 02/04/2021 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 3. Round | 10/04/2021 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 0:2 | ||||
| 4. Round | 20/04/2021 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 6. Round | 01/05/2021 | Unión Española | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 9. Round | 29/05/2021 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 14. Round | 01/08/2021 | Palestino | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 18. Round | 26/08/2021 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:2 |  |
|||
| 19. Round | 30/08/2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | |
|||
| 20. Round | 07/09/2021 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:3 |  |
|||
| 21. Round | 13/09/2021 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 22. Round | 25/09/2021 | Unión Española | - | La Serena | 2:1 | |
|||
| 23. Round | 01/10/2021 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Round | 07/10/2021 | Universidad Católica | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 26. Round | 16/10/2021 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 | ||||
| 30. Round | 03/11/2021 | Huachipato | - | Unión Española | 1:0 |
Uruguay
Italy