| 23. Round | 03/02/2019 | Real Valladolid B | - | Pontevedra CF | 1:0 | ||||
| 24. Round | 10/02/2019 | UD Las Palmas B | - | Real Valladolid B | 0:1 | ||||
| 25. Round | 16/02/2019 | Real Valladolid B | - | Atlético Madrid B | 1:1 |  |
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| 27. Round | 03/03/2019 | Real Valladolid B | - | Unionistas CF | 1:1 | ||||
| 28. Round | 10/03/2019 | Cultural Leonesa | - | Real Valladolid B | 2:1 | ||||
| 29. Round | 16/03/2019 | Real Valladolid B | - | CDA Navalcarnero | 2:1 | ||||
| 30. Round | 24/03/2019 | Real Valladolid B | - | Unión Adarve | 2:1 | |
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| 31. Round | 31/03/2019 | CF Internacional | - | Real Valladolid B | 2:1 | |
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| 32. Round | 06/04/2019 | Real Valladolid B | - | RC Celta B | 1:0 | |
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| 33. Round | 14/04/2019 | CF Fuenlabrada | - | Real Valladolid B | 2:0 | ||||
| 34. Round | 20/04/2019 | Real Valladolid B | - | SD Ponferradina | 1:3 | ||||
| 38. Round | 19/05/2019 | Real Valladolid B | - | Deportivo Fabril | 1:0 |
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