| 1. Round | 30/07/1999 | FC Metz | - | Stade Rennais | 0:0 | ||||
| 2. Round | 07/08/1999 | Stade Rennais | - | Paris Saint-Germain | 1:3 |  |
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| 4. Round | 19/08/1999 | Stade Rennais | - | Girondins Bordeaux | 2:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Stade Rennais | - | AS Monaco | 2:1 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | FC Nantes | - | Stade Rennais | 3:0 | |
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| 8. Round | 25/09/1999 | Stade Rennais | - | Olympique Marseille | 1:2 | ||||
| 17. Round | 26/11/1999 | Stade Rennais | - | AJ Auxerre | 1:0 | ||||
| 19. Round | 10/12/1999 | Stade Rennais | - | Olympique Lyonnais | 1:2 | ||||
| 20. Round | 16/12/1999 | Girondins Bordeaux | - | Stade Rennais | 1:0 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | Stade Rennais | - | FC Metz | 2:0 |
France