| 1. Round | 01/02/2009 | Municipal Iquique | - | Universidad Católica | 0:4 | ||||
| 2. Round | 07/02/2009 | Universidad Católica | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | La Serena | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 5. Round | 25/02/2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:0 |  |
|||
| 8. Round | 15/03/2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Universidad Católica | - | Everton | 1:1 | ||||
| 11. Round | 10/04/2009 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 0:2 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 13. Round | 18/04/2009 | Rangers | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:1 |
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