| 1. Round | 05/01/2014 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:5 | ||||
| 2. Round | 11/01/2014 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 0:2 |  |
|||
| 4. Round | 25/01/2014 | Unión La Calera | - | Rangers | 3:1 | ||||
| 5. Round | 01/02/2014 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 0:2 | ||||
| 7. Round | 15/02/2014 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 8. Round | 23/02/2014 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:0 | |
|||
| 12. Round | 23/03/2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 |  |
|||
| 14. Round | 06/04/2014 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 | ||||
| 15. Round | 13/04/2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 16. Round | 20/04/2014 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:6 | ||||
| 17. Round | 26/04/2014 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:1 |
Chile