| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Deportes Iquique | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 14. Round | 25/05/2019 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 15. Round | 29/07/2019 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 2:0 |  |
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| 16. Round | 03/08/2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 20. Round | 31/08/2019 | Unión La Calera | - | Everton | 0:0 | ||||
| 22. Round | 30/09/2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 24. Round | 16/10/2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 | |
 |
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| 26. Round | 21/11/2019 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | dnp |
Chile