| 1. Round | 20/07/2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Round | 26/07/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 3. Round | 03/08/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 | ||||
| 4. Round | 10/08/2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 5. Round | 16/08/2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| 6. Round | 23/08/2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 10. Round | 04/10/2014 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
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| 11. Round | 19/10/2014 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 12. Round | 26/10/2014 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 14. Round | 07/11/2014 | O'Higgins | - | San Marcos | 3:1 | |
|||
| 16. Round | 28/11/2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | |
Chile