| 1. Round | 20/01/2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 2. Round | 29/01/2023 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 5:1 | ||||
| 3. Round | 06/02/2023 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 6. Round | 27/02/2023 | Deportes Copiapó | - | O'Higgins | 2:2 |  |
|||
| 7. Round | 04/03/2023 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 |  |
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| 10. Round | 17/04/2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/04/2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 13. Round | 10/05/2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Round | 16/05/2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 09/07/2023 | O'Higgins | - | CD Magallanes | 1:2 | |
|||
| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Round | 22/07/2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 20. Round | 08/08/2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 | ||||
| 21. Round | 12/08/2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Round | 03/09/2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 22. Round | 13/09/2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 25. Round | 01/10/2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | |
Chile