| 1. Round | 04/01/2014 | Santiago Wanderers | - | Huachipato | 4:2 |  |
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| 2. Round | 10/01/2014 | Huachipato | - | Rangers | 3:2 | ||||
| 3. Round | 15/01/2014 | Cobreloa | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 5. Round | 02/02/2014 | Colo-Colo | - | Huachipato | 5:3 | |
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| 6. Round | 09/02/2014 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 0:1 | ||||
| 7. Round | 15/02/2014 | Universidad Católica | - | Huachipato | 7:1 | ||||
| 8. Round | 22/02/2014 | Huachipato | - | Ñublense | 1:0 | |
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| 9. Round | 01/03/2014 | Huachipato | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 10. Round | 06/03/2014 | Palestino | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 11. Round | 14/03/2014 | Huachipato | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 12. Round | 21/03/2014 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 13. Round | 30/03/2014 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:1 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 15. Round | 13/04/2014 | Huachipato | - | Universidad de Chile | 5:2 | |
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| 16. Round | 20/04/2014 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:6 | ||||
| 17. Round | 26/04/2014 | Huachipato | - | Everton | 0:0 |
Argentina