| 3. Round | 11/09/2003 | ACF Fiorentina | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Round | 14/09/2003 | Vicenza Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 |  |
|||
| 5. Round | 20/09/2003 | UC AlbinoLeffe | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 1. Round | 23/09/2003 | ACF Fiorentina | - | Atalanta | 1:1 | ||||
| 12. Round | 02/11/2003 | ACF Fiorentina | - | Como Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Round | 09/11/2003 | Ternana Calcio | - | ACF Fiorentina | 3:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/2003 | ACF Fiorentina | - | US Avellino | 3:1 | ||||
| 16. Round | 23/11/2003 | FC Messina | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| 17. Round | 30/11/2003 | ACF Fiorentina | - | AS Livorno | 1:1 | ||||
| 19. Round | 14/12/2003 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 |
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