1. Round | 24/08/2019 | CP Villarrobledo | - | RB Linense | 0:2 | ||||
2. Round | 01/09/2019 | Marbella FC | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
3. Round | 07/09/2019 | CP Villarrobledo | - | Recreativo Huelva | 2:1 | ||||
4. Round | 15/09/2019 | Recreativo Granada | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
5. Round | 22/09/2019 | CP Villarrobledo | - | Villarrubia CF | 2:1 | ||||
7. Round | 06/10/2019 | CP Villarrobledo | - | Yeclano Deportivo | 1:1 | ||||
8. Round | 13/10/2019 | CD Badajoz | - | CP Villarrobledo | 3:2 | ||||
9. Round | 20/10/2019 | CP Villarrobledo | - | Sevilla Atlético | 3:2 | ||||
12. Round | 09/11/2019 | Córdoba CF | - | CP Villarrobledo | 2:0 | ||||
13. Round | 16/11/2019 | CP Villarrobledo | - | San Fernando CD | 0:4 | ||||
14. Round | 24/11/2019 | CF Talavera | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
15. Round | 01/12/2019 | FC Cartagena | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
17. Round | 15/12/2019 | Mérida AD | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
18. Round | 21/12/2019 | CP Villarrobledo | - | Don Benito | 2:1 | ||||
19. Round | 04/01/2020 | Atlético Sanluqueño CF | - | CP Villarrobledo | 1:0 |