| 1. Round | 16/02/2019 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 4. Round | 10/03/2019 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 5. Round | 15/03/2019 | Curicó Unido | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2019 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/04/2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Round | 27/04/2019 | Deportes Iquique | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Cobresal | - | Antofagasta | 2:2 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Cobresal | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Antofagasta | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Cobresal | - | Everton | 2:1 | ||||
| 22. Round | 29/09/2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Round | 06/10/2019 | Universidad Católica | - | Cobresal | 5:0 | ||||
| 24. Round | 15/10/2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 | ||||
| 26. Round | 22/11/2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
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