| 1. Round | 03/09/2023 | UD Montijo | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 6. Round | 08/10/2023 | CD Mensajero | - | UD Montijo | 1:1 | ||||
| 11. Round | 12/11/2023 | UD Montijo | - | CDE Ursaria | 0:2 | ||||
| 12. Round | 18/11/2023 | CF Talavera | - | UD Montijo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 26/11/2023 | UD Montijo | - | CP Cacereño | 0:1 |  |
|||
| 14. Round | 03/12/2023 | Gimnástica Segoviana | - | UD Montijo | 4:1 | ||||
| 15. Round | 10/12/2023 | CD Badajoz | - | UD Montijo | 1:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/2023 | UD Montijo | - | AD Llerenense | 0:1 | |
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| 17. Round | 07/01/2024 | CD Atlético Paso | - | UD Montijo | 2:1 |  |
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| 18. Round | 13/01/2024 | CD Illescas | - | UD Montijo | 1:2 | ||||
| 19. Round | 21/01/2024 | UD Montijo | - | CD Numancia | 1:0 | |
|||
| 20. Round | 28/01/2024 | CDA Navalcarnero | - | UD Montijo | 4:2 | ||||
| 21. Round | 04/02/2024 | UD Montijo | - | CF Villanovense | 1:0 | ||||
| 22. Round | 11/02/2024 | Getafe CF B | - | UD Montijo | 1:0 | |
|||
| 23. Round | 18/02/2024 | UD Montijo | - | CD Mensajero | 0:2 | |
 |
||
| 31. Round | 14/04/2024 | UD Montijo | - | Gimnástica Segoviana | 0:2 | ||||
| 32. Round | 21/04/2024 | UD Montijo | - | CD Badajoz | 1:2 | |
|||
| 34. Round | 05/05/2024 | UD Montijo | - | CD Atlético Paso | 0:2 |
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