| 1. Round | 20/01/2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 2. Round | 29/01/2023 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 5:1 | |
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| 3. Round | 06/02/2023 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 5. Round | 19/02/2023 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 4. Round | 31/03/2023 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Round | 17/04/2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/04/2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 12. Round | 30/04/2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | |
|||
| 13. Round | 10/05/2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Round | 16/05/2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 09/07/2023 | O'Higgins | - | CD Magallanes | 1:2 |  |
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| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Round | 22/07/2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Round | 28/07/2023 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:3 | ||||
| 28. Round | 25/11/2023 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:0 |
Chile