| 1. Round | 27/03/2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/05/2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | ||||
| 8. Round | 22/05/2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 9. Round | 29/05/2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Round | 07/06/2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Round | 26/07/2021 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 13. Round | 28/07/2021 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 |  |
|||
| 14. Round | 02/08/2021 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 15. Round | 07/08/2021 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 20. Round | 08/09/2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 22. Round | 25/09/2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Round | 29/09/2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 32. Round | 15/11/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 33. Round | 27/11/2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Chile