| 2. Round | 27/08/1999 | FC Porto | - | FC Alverca | 0:0 | ||||
| 3. Round | 12/09/1999 | FC Alverca | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | Os Belenenses | - | FC Alverca | 4:2 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 6. Round | 01/10/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 7. Round | 16/10/1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Round | 23/10/1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 9. Round | 30/10/1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/1999 | SC Salgueiros | - | FC Alverca | 0:2 | ||||
| 11. Round | 20/11/1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
| 12. Round | 27/11/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 13. Round | 03/12/1999 | FC Alverca | - | SC Farense | 0:1 | ||||
| 15. Round | 18/12/1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
| 23. Round | 26/02/2000 | FC Alverca | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | SL Benfica | - | FC Alverca | 3:2 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |
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