| 4. Round | 01/09/2018 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 17. Round | 13/01/2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 18. Round | 20/01/2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 19. Round | 28/01/2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 5:3 | ||||
| 20. Round | 03/02/2019 | CD Cova Piedade | - | UD Oliveirense | 0:1 |  |
|||
| 21. Round | 10/02/2019 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 3:2 | ||||
| 22. Round | 17/02/2019 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 23. Round | 23/02/2019 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 3:2 | ||||
| 24. Round | 02/03/2019 | Sporting Braga B | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 25. Round | 10/03/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 1:2 |  |
|||
| 26. Round | 17/03/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 28. Round | 07/04/2019 | Paços de Ferreira | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2019 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 1:2 | |
|||
| 30. Round | 19/04/2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 31. Round | 26/04/2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 2:1 | |
|||
| 32. Round | 04/05/2019 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 2:4 | |
|
||
| 33. Round | 12/05/2019 | FC Famalicão | - | UD Oliveirense | 3:2 |
Morocco