1. Round | 10/08/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
5. Round | 15/09/2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 | ||||
6. Round | 21/09/2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
7. Round | 27/10/2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
9. Round | 03/11/2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
10. Round | 09/11/2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
12. Round | 07/12/2019 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
13. Round | 15/12/2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
11. Round | 22/12/2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:0 | ||||
15. Round | 04/01/2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
16. Round | 12/01/2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
17. Round | 18/01/2020 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 1:1 |