| 3. Round | 11/09/1999 | RCD Mallorca | - | CD Numancia | 3:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | CD Numancia | - | Athletic Club | 1:1 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Deportivo La Coruña | - | CD Numancia | 0:2 |  |
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| 6. Round | 01/10/1999 | CD Numancia | - | Málaga CF | 1:1 | |
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| 7. Round | 12/10/1999 | Valencia CF | - | CD Numancia | 4:0 | ||||
| 9. Round | 23/10/1999 | Real Oviedo | - | CD Numancia | 1:0 | ||||
| 10. Round | 30/10/1999 | CD Numancia | - | Sevilla FC | 2:0 | ||||
| 12. Round | 20/11/1999 | CD Numancia | - | Rayo Vallecano | 3:1 | |
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| 13. Round | 27/11/1999 | Real Sociedad | - | CD Numancia | 2:1 | ||||
| 14. Round | 04/12/1999 | CD Numancia | - | RC Celta | 3:1 | ||||
| 15. Round | 11/12/1999 | Real Zaragoza | - | CD Numancia | 3:3 | ||||
| 17. Round | 21/12/1999 | Espanyol Barcelona | - | CD Numancia | 3:1 |
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