| 16. Round | 03/08/2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 20. Round | 31/08/2019 | Unión La Calera | - | Everton | 0:0 | ||||
| 21. Round | 16/09/2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 | ||||
| 22. Round | 30/09/2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 |  |
|||
| 23. Round | 05/10/2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 24. Round | 16/10/2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 26. Round | 21/11/2019 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | dnp |
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