| 19. Round | 23/01/1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 21. Round | 04/02/1999 | FC Porto | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 28. Round | 17/04/1999 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 29. Round | 24/04/1999 | SC Beira-Mar | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 30. Round | 01/05/1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 1:3 | |
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| 32. Round | 13/05/1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 33. Round | 22/05/1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:3 |
Portugal