| 1. Round | 30/01/2011 | Unión San Felipe | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 2. Round | 06/02/2011 | Unión La Calera | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 3. Round | 13/02/2011 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 4. Round | 20/02/2011 | Unión San Felipe | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 5. Round | 23/02/2011 | Audax Italiano | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 6. Round | 27/02/2011 | Unión San Felipe | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 7. Round | 05/03/2011 | Universidad de Chile | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 8. Round | 12/03/2011 | Unión San Felipe | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Round | 19/03/2011 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 1:0 |  |
|||
| 10. Round | 02/04/2011 | Unión San Felipe | - | Universidad Católica | 1:2 | |
|||
| 11. Round | 09/04/2011 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | |
|||
| 12. Round | 16/04/2011 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 13. Round | 24/04/2011 | Unión San Felipe | - | La Serena | 0:1 | ||||
| 14. Round | 30/04/2011 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 15. Round | 08/05/2011 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 1:3 | |
|||
| 16. Round | 15/05/2011 | Cobresal | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 17. Round | 21/05/2011 | Unión San Felipe | - | Palestino | 2:3 |
Argentina
Chile